שי ינובסקי מייעץ ללקוחות מקומיים ובינלאומיים ממגוון רחב של תעשיות, לרבות תוכנה, אינטרנט, סייבר ומדיה חברתית, טכנולוגיות בלוקצ'יין, מטבעות קריפטוגרפיים, ICOs, מסחר אלקטרוני, דיני תקשורת וטלקומוניקציה, ביוטכנולוגיה, מכשור רפואי, וקלינטק. שי מייעץ ללקוחות אלו לגבי מגוון נרחב של תחומים, לרבות קניין רוחני, הענקת רישיונות בטכנולוגיה, דיני מחשב, מערכות מידע, טלקומוניקציה, קוד פתוח, אבטחת מידע, ודיני פרטיות, כמו גם בקשר להיבטים משפטיים שונים בנוגע לחוק לעידוד מחקר ופיתוח בתעשייה ולפעילות מול המדען הראשי.
בנוסף, שי מייעץ ללקוחות מקומיים ובינלאומיים רבים בתחום ייעוץ השקעות ושיווק השקעות, כמו-גם בנוגע לנושאים אחרים בתחומי דיני ניירות-ערך, וכן בקשר לפעילותן של חברות הדירוג בישראל. בין היתר השתתף שי בדיוני וועדת הכלכלה בכנסת, בפגישות עם רשות ניירות ערך ומשרד המשפטים בנוגע להסדרת פעילות חברות דירוג האשראי בישראל.
שי הצטרף למשרד גרוס בשנת 2008 כמתמחה, כעורך דין בשנת 2009 וכשותף בשנת 2017. שי שימש כעוזר הוראה וכעוזר מחקר בקורסים שונים בתחומי הקניין הרוחני באוניברסיטה העברית, באוניברסיטת תל-אביב ובקריה האקדמית קריית אונו, ביניהם: קניין רוחני בעידן הטכנולוגי, המצאות שירות ופטנטים בתחום התרופות (Biopharmaceutical). בנוסף, שי שימש ומשמש כעוזר הוראה בקורסים מתקדמים לתלמידי תואר שני למנהל עסקים ("MBA") באוניברסיטה העברית, באוניברסיטת בן גוריון, במסלול האקדמי של המכללה למנהל, ובמרכז הבינתחומי בהרצליה.
האוניברסיטה העברית בירושלים (LL.B, בהצטיינות, התמחות בקניין רוחני וטכנולוגיה, 2008).
האוניברסיטה העברית בירושלים (MBA, בהצטיינות, אקזקיוטיב, התמחות במימון סטארטאפים, 2018).
לשכת עורכי הדין בישראל, 2009
